吴庆瑞在1959年当上财政部长时，形容新加坡的经济情况是“悲惨”的，那时我国的失业率达14％。
身为一名议员，经常有居民来找吴庆瑞，请他帮忙找工作。吴庆瑞看这些居民很贫困，便为他们找工作，可惜因居民几乎没受过教育，找工作往往徒劳无功。
这些居民显得很沮丧，最后索性不再上门了。吴庆瑞认为，他们可能是放弃希望甚至饿死，使无依无靠的家人面对更大的困难。
种种的悲伤事件，更令吴庆瑞下定决心，要使新加坡的经济振作起来。
1）经济
争取许多跨国公司到裕廊设立工厂
吴庆瑞担任财长期间，通过经济奖励及说服力，成功争取到许多跨国公司到裕廊设立工厂，开展新加坡工业化计划。
他当时认为，只有以出口为导向的制造业，才是唯一制造就业机会，解决失业问题的途径。
在60年代后期，吴庆瑞博士意识到亚洲市场需辅助急速成长的欧元市场，于是发出更多营业执照给外国银行，让它们能够在新加坡运作。他的这番努力，使新加坡今日能够成为国际大金融中心。
他对新加坡经济发展，尤其是工业及金融方面的发展，作出很大的贡献，被誉为“新加坡的经济策划师”。
2）国防
推行国民服役
现在每名新加坡男性必须接受国民服役，可以说是由吴庆瑞推行而成的。
新加坡在1965年独立后，吴庆瑞意识到我国必须建立防卫，而新加坡武装部队就是在那时成立。
在1965年成为国防部长后，吴庆瑞起初只是计划在1966年至1969年训练12个营的全职军人，但后来发现有必要动员大部分的国人参与，于是便推行国民服役。
第一批受影响的是1949年出世的男公民，大约900人在1967年9月入伍。
3）教育
实施N水准会考
1978年担任教育部长后，吴庆瑞对本地教育制度提出大改革，包括：推行小学分流、实施N水准会考、创办教育部课程规划与发展署（CDIS）、以及增加教师薪金以提高他们的士气。
其中，实施小学分流制度的建议引起最大的争议，但吴庆瑞解释，当时的教育制度只让顶尖10％至15％、最终念到A水准的学生获益，而那些无法跟上学习进度的学生，就没有得到适当的教育。
虽然吴庆瑞对教育领域有兴趣，但和他担任财政部长和国防部长期间所面对的挑战相比，他认为这是他在政府部门里最闷，甚至最烦的一段日子。
为穷人服务
1959年首次竞选 当选‘牛车水区’议员
抱着协助人民摆脱贫困的生活，吴庆瑞博士在1959年决定从政，首次出征就以压倒性票数当选为“牛车水区”议员。
当时，41岁的吴庆瑞辞掉了民事服务的工作，参加了1959年的全国大选。
他竞选的是一个小选区，当时名为“牛车水区”，聚集来自广东的仆人和工人。
吴庆瑞曾说：“这虽然是一个贫困的选区，但这里的人（绝大部分是广东人）却很容易满足。只要他们觉得你为他们尽了最大的努力，即使你有时无法为他们提供援助，他们也感到满足。”
广东话欠佳 考官‘放水’
广东话说得不好，吴庆瑞接受第二语文测验，善良主考官却“放水”，直接把答案告诉他！
当吴庆瑞担任公务员职位时，必须通过第二语文的测验，而他的广东书写和口试都及格了，但其中却有不为人知的内幕。
他在媳妇写的《Goh Keng Swee:A Portrait》书中说：“我的书写没问题，可是在口试那一方面，我其实应该不及格的，只是主考官是一名善良的人，他给我很多暗示，最后连答案都告诉我了！” 行动党委派吴庆瑞去牛车水区参选，他认为因为他是党内唯一接受英语教育、会说广东话的人选。
吴庆瑞博士名言
“我们的志愿必定是做一个对国家、人民和自己有贡献的人。要胸怀大志，我们就必须有毅力，才不会在工作上松懈。”
——从小天资聪颖，爱看书，写作能力强的吴庆瑞，13岁时就有雄心壮志
“当我们准备在来届（1984年）大选对议员和部长进行最大型的大换血时，这个决定是适当的。对那些将卸任的老臣，让我说一句‘谢谢你们的贡献，你们做的比想象中还多。你们将和我这个好伙伴一起引退。’”
——吴庆瑞1984年宣布引退
联合晚报 (2010-05-14)
