吴作栋资政在1990年11月28日宣誓就任我国第二任总理后，在政府大厦外高举双手向民众致意。站在他后面的是当时卸下总理职位的李光耀资政。
在2004年新加坡内阁宣誓就职典礼上，李光耀资政连同国务资政吴作栋、副总理陈庆炎博士和副总理贾古玛教授一起宣誓就职。
吴作栋资政（左）与中国国务院总理温家宝（右）于2008年9月在中国天津滨海新区为生态城主持开工奠基仪式。
吴作栋资政在2008年3月出席加基武吉市镇嘉年华会时手抱印度族女孩，逐一向参加嘉年华会的各国新移民招手问好。
在2006年新内阁宣誓就职典礼上，李显龙总理在总统府和新内阁成员，包括李光耀资政合照。
本次大选竞选期间，国务资政吴作栋（69岁）在马林百列集选区的竞选对手国民团结党质疑他当总理时的表现，指他当总理时所推行的一些政策不受欢迎，也腐化了新加坡人的社会道德观。
对此，他反驳说：“我的回应很简单。1991年，当我第一次以总理身份竞选时，我赢得61％的选票。之后我执行了一些新决策，1996年我赢得65％的选票；2001年我最后一次以总理身份竞选时，赢得75％的选票。我已被选民仔细判断过了，也能为我的决策担当责任。”
在政坛活跃了35年，无论当议员、内阁部长、总理或国务资政，他其实都“已被选民仔细判断过”，而尽管在本次大选时，他所率领的人民行动党团队在马林百列集选区的得票率比预料的低，但主要是受到许多他所无法控制的外在因素所影响。这么多年来，他在国人心目中的地位不容质疑，他对新加坡的付出也有目共睹。
吴资政在1964年考取前新加坡大学一等经济荣誉学位，过后于1966年获得美国威廉斯学院硕士学位。
1976年走入政坛 当选马林百列议员
他自新大毕业后加入公共部门成为政府行政官，1969年调往海皇轮船公司。由于工作表现优越，在1973年升任董事经理，并担任这个职位直到1977年9月受委为财政部高级政务部长为止。
吴资政是在1976年受已故财政部长韩瑞生之邀从政，同年参加大选，当选为马林百列区国会议员。
他曾先后担任多个部门的部长，最先是在1979年受委掌管贸易及工业部，过后在1981年1月至1982年5月担任卫生部长。1982年6月起出任副总理兼国防部长。
以他为首的政府第二代领导人为了深入考察民情，并同各阶层新加坡民众建立联系，从1982年起轮流展开下乡访问活动。这批年轻部长更负起重任，带领人民行动党候选人参加1984年12月举行的大选，之后成为领导国家的新团队。
1990年出任总理
吴资政是受第二代领导人一致推举，在1985年1月出任第一副总理。经过五年多的时间，他在1990年11月28日正式从第一任总理、内阁资政李光耀手中接过国家领导棒子。
担任总理期间，他的政治作风朴实，所推行的是开放言论、鼓励人民参与的协商式政治，并且定下目标，要把新加坡发展成为优雅社会。
他担任总理长达14年，凭着个人的亲民形象，牢牢控制了国内政治局面，进一步巩固了行动党的领导。当行动党在1991年大选时失去四个国会议席之后，他便着手制定政策，注意听取属于有着广泛代表性的中下阶层的所谓“沉默多数”的意见，渐渐赢得更多选民的支持。他的努力终于在1997年大选时有了成果，帮助行动党夺回了两个议席，随后在他最后一次以总理身份率领行动党角逐的2001年大选中，取得高达75.29％的全国总得票率。
在吴资政带领新加坡期间，政府投资了6亿元建造的滨海艺术中心在2002年建成启用，而艺术演出场馆和博物馆也增加了许多，使新加坡逐渐成为区域文化艺术中心。媒体行业的开放，也使新加坡日渐发展为本区域的媒体发展中心。
而由于吴资政有意识地在政治上推动与民协商和社会开放，新加坡社会的言论尺度在他掌政的14年里也逐渐开放，政府领导人和公共机构都以务实和坦然的态度去接受人民的批评和建议。他本身也起带头作用，以开明的态度去看待批评，而公共机构也改变了工作文化，重视民众的反馈。他为开放言论而采取的一项重大举措，是效法英国的海德公园，在2000年9月于芳林公园辟设“演说角落”，让国人能在几乎没有限制的情况下到演说角落畅所欲言。
推行组屋翻新计划
吴资政担任总理期间所推行的政策之中，最为人津津乐道的是组屋翻新等资产增值计划。他也透过以折价发售有长期增值潜能的新加坡电信公司股票，让人民分享国家财富。
他虽然作风亲民，却也延续了行动党政府敢于推行不受人民欢迎，但却对国家人民长远有利的政策，这包括改善部长与高级公务员的薪金制，以保持清廉的治国哲学；实行公路电子收费制；以及征收消费税等。
在他担任总理期间，新加坡曾经历两次重大考验，即1997年的亚洲金融风暴和2003年的沙斯传染病疫情。第二代领导人在吴资政领导下，在亚洲金融风暴爆发后的两年，就让新加坡取得强劲的经济复苏，令世人刮目相看。在应对沙斯传染病时，他也多次召开记者会号召和勉励国人认真抗沙，最终也打赢了这场硬仗。
在2004年卸下总理职务后，吴资政一直担任国务资政，在这期间扮演有如我国亲善大使的角色，积极到各国为新加坡建立联系，同时为本地企业寻找海外发展商机，尤其是在中国。在吴资政牵头下，新加坡和中国近年来开展了两个重要项目，即由双方政府牵头的中新天津生态城和两国私企牵头的中新广州知识城。
共同开发中新天津生态城的构想是由吴资政提出，2008年9月在吴资政与中国国务院总理温家宝共同见证下破土动工；中新广州知识城则是吴资政和广东省委书记汪洋一起构想出来的概念，2010年7月在吴资政和汪洋共同见证下破土动工。
除了中国，中东和印度也是吴资政的重点目标。近几年来，他与这些地区和国家的领导人接触频密，积极促进合作与交往，例如倡议召开亚洲中东对话及同印度达成《全面经济合作协定》等。同这些新崛起的市场建立良好的关系，对新加坡今后的发展至关重要。
